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Il mwdqmetanolo, noto anche come mwdgalcol metilico, mwdwcarbinòlo o anticamente come mweaspirito di legno,cite-ref-3[3], è un mwfqalcol la cui mwfgformula chimica è CHmwfw3OH o anche MeOH, dove Me è il simbolo del mwgametile (CHmwgq3−).cite-ref-4[4]

Il metanolo è il più semplice degli alcoli e, non avendo nessun atomo di carbonio unito al carbonio ossidrilico, non rientra nella classificazione degli alcoli come primari, secondari o terziari. Come tale, è l'unico alcool che può essere facilmente mwhwossidato fino ad mwiaanidride carbonica,cite-ref-5[5]cite-ref-6[6] mentre i primari arrivano ad mwkqacidi carbossilici, i secondari a mwkgchetoni e per i terziari occorrerebbero condizioni più drastiche che permettano di scindere un legame C−C.cite-ref-7[7]

A temperatura ambiente, si presenta come un liquido mobile, incolore e dall'odore alcolico caratteristico, dolce e acuto. È molto volatile ed estremamente infiammabile. Brucia all'aria con una fiamma pressoché invisibile.cite-ref-8[8]

È un importante solvente ed è completamente solubile, oltre che in mwnqacqua, in molti altri solventi organici, quali l'mwngalcol etilico, l'mwnwacetone, l'mwoaacetonitrile, l'mwoqacido acetico, il mwogdiclorometano, il mwowcloroformio, il mwpabenzene e l'mwpqetere etilico.cite-ref-9[9]

Il vecchio nome del metanolo era "carbinolo", e il metanolo stesso venne preso come capostipite di una nomenclatura degli alcoli,cite-ref-10[10] facendoli derivare da esso per sostituzione di 1, 2, o 3 idrogeni del metile con gruppi alchilici; l'mwrwetanolo, ad esempio, era detto mwsametilcarbinolo, il mwsq2-butanolo mwsgetilmetilcarbinolo e l'mwswalcool benzilico il mwtafenilcarbinolo.cite-ref-11[11]

• Proprietà e struttura molecolare

• Parametri strutturali

• Produzione

• Usi

• Precauzioni

• Storia e vicende

• Scandalo del vino al metanolo

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il metanolo è un composto molto stabile mwvatermodinamicamente: la sua mwvqentalpia di formazione standard è mwvgΔHƒ° = −205mwwq ±mwwg 10mwww kmwxaJ/mwxqmol in fase gassosa e ΔmwxgHmwxwƒ° = −238,4mwya kmwyqJ/mwygmol in fase liquida.cite-ref-12[12]

L'atomo di mwaacarbonio, mwaqibridato mwagspmwaw3, è al centro di un mwbatetraedro irregolare, i cui vertici sono occupati dall'atomo di mwbqossigeno e dai tre atomi di mwbgidrogeno direttamente legati ad esso.

La molecola è piuttosto mwcapolare e mwcqprotica, per via della presenza di un H legato all'ossigeno, e il suo mwcgmomento dipolare risulta pari a 1,672mwcw mwdaD (1,86mwdq D per Hmwdg2O e 1,858mwdw D per il mweafluoruro di metile CHmweq3F, molecola localmente mwegisoelettronica).cite-ref-13[13]

La mwgacostante dielettrica del liquido è notevole per un mwgqsolvente organico e ammonta a mwggεmwgwr = 33,30mwha ±mwhq 0,02; al confronto si ha: 79,99mwhg ±mwhw 0,04 per l'acqua e 25,02mwia ±mwiq 0,02 per l'etanolo.cite-ref-14[14] In fase liquida le molecole di metanolo formano con le vicine mwjglegami idrogeno, sebbene meno numerosi che nel caso dell'acqua liquida, per la presenza del metile al posto di un H, metile che non può fare legami idrogeno. I legami idrogeno vanno persi nell'evaporazione e infatti il mwjwcalore di evaporazione del metanolo ( ΔmwkaHmwkqvap = 37,43mwkg kJ/mol) risulta inferiore a quello dell'acqua (ΔmwkwHmwlavap = 40,66mwlq kJ/mol).cite-ref-15[15]

La molecola ha un solo mwnapiano di simmetria e la sua classe di simmetria appartiene quindi al gruppo puntuale mwngCmwnws.cite-ref-16[16] Da indagini mwpaspettroscopiche rotazionali nella regione delle mwpqmicroonde è stato possibile ricavare, tra l'altro, mwpgdistanze (mwpwr) ed mwqaangoli (∠) di legame:cite-ref-17[17]

mwrgr(C–H) = 109,6mwrw mwsapm; mwsqr(C–O) = 142,7mwsg pm; mwswr(O–H) = 95,6mwta pm;

∠(HCH) = 109,3°; ∠(HCO) = 108,87°; ∠(HCOH) = 180° (diedro).

I legami C–H, il legame C–O e il legame O−H hanno lunghezze molto simili ai loro valori normali, 109mwtw pm, 143mwua pm e 96mwuq pm, rispettivamente.cite-ref-02-18-0[18] Anche gli angoli, molto vicini al valore dell'angolo tetraedrico di 109,5°, si accordano con l'ibridazione di tipo mwvgspmwvw3 dell'atomo di carbonio centrale.

Il mwwggas di sintesi è prodotto a partire dal mwwwmetano contenuto nel mwxagas naturale. A moderate pressioni di 10-20mwxq bar e temperature elevate (circa 850mwxg °C), il metano reagisce con il vapore d'acqua con un catalizzatore di nichel producendo syngas in base alla formula:

mwyq CH 4 + H 2 O ⟶ ⟶ CO + 3 H 2 {\displaystyle {\ce {CH4 + H2O -> CO + 3 H2}}}

Questa reazione endotermica (ΔmwywH°= 49,3mwza kcal/mol; 206mwzq kJ/mol), è comunemente chiamata mwzgsteam methane reforming (SMR). Il metano può anche parzialmente ossidarsi con ossigeno molecolare per la produzione di syngas, come mostra la seguente equazione:

mw0q 2 CH 4 + O 2 ⟶ ⟶ 2 CO + 4 H 2 {\displaystyle {\ce {2 CH4 + O2 -> 2 CO + 4 H2}}}

Questa reazione è esotermica (Δmw0wH°= -17mw1a kcal/mol; -71,1mw1q kJ/mol) e il calore generato può essere utilizzato mw1gin situ per la reazione SMR. Quando le due reazioni sono combinate, il processo è denominato reforming autotermico. Il rapporto tra CO e Hmw1w2 può essere regolato in una certa misura con la reazione di water gas shift:

mw2g CO + H 2 O ⟶ ⟶ CO 2 + H 2 {\displaystyle {\ce {CO + H2O -> CO2 + H2}}}

e fornire la giusta stechiometria per la reazione di sintesi del metanolo. Il mw3amonossido di carbonio e l'idrogeno, quindi reagiscono in un secondo reattore catalitico, producendo il metanolo. Oggi il catalizzatore più largamente utilizzato è una miscela di rame, ossido di zinco e allumina, impiegata per la prima volta nel 1966 dalle mw3qImperial Chemical Industries. A pressioni di 50-101mw3g bar e temperature di 250mw3w °C, la reazione catalitica produce metanolo con elevata selettività:

mw4g CO + 2 H 2 ⟶ ⟶ CH 3 OH {\displaystyle {\ce {CO + 2 H2 -> CH3OH}}}

Il modello microcinetico della reazione catalitica è:

• Adsorbimento

• mw6aHmw6q2 + 2σ → 2 Hσ

• mw6wCO + σ → COσ

• mw7qCOmw7g2 + σ → COmw7w2σ

• Reazione superficiale

• mw8wCOmw9a2σ + Hσ → HCOOσ + σ

• mw9gHCOOσ + Hσ → Hmw9w2COOσ + σ

• mw-qHmw-g2COOσ + Hσ → CHmw-w3Oσ + Oσ

• mw-qCHmw-g3Oσ + Hσ → CHmw-w3OHσ + σ

• Desorbimento

• mwaqmCHmwaqq3OHσ → CHmwaqu3OH + σ

• Rigenerazione del catalizzatore

• mwaqkCOσ + Oσ → COmwaqo2 + 2σ

• mwaqw2 Hσ + Oσ → Hmwaq02O + 3σ

Dove mwaq8σ rappresenta un sito della superficie del mwaracatalizzatore.

La produzione di gas di sintesi da metano produce 3 moli di idrogeno per ogni mole di monossido di carbonio, mentre la sintesi di metanolo consuma solo 2 moli di idrogeno per ogni mole di monossido di carbonio. Un modo di utilizzare l'eccesso di idrogeno è quello di iniettare anidride carbonica all'interno del reattore di sintesi del metanolo, dove, avviene anche la seguente reazione:

mwarq CO 2 + 3 H 2 ⟶ ⟶ H 2 O + CH 3 OH {\displaystyle {\ce {CO2 + 3 H2 -> H2O + CH3OH}}}

Anche se il gas naturale è la materia prima più economica e largamente usata per la produzione di metanolo, altre materie prime possono essere usate. Il carbone è sempre più utilizzato come materia prima per la produzione di metanolo, in particolare in mwaryCina. Inoltre, anche la maturità delle tecnologie disponibili legate alle mwarcbiomasse rendono possibili la produzione di metanolo.

Trova largo utilizzo come:

• solvente (ad esempio per la diluizione di vernici e nella mwarwlucidatura dei mobili);

• reagente in processi chimici industriali;

• combustibile per motori (ad es. viene usato nei motori automobilistici per le gare di formula mwar8IndyCar e nelle gare dei dragster); nei micromotori per il modellismo dinamico (aeromodellismo, RC auto e navale), miscelato con olio vegetale di ricino (in percentuali 5%-20%), oppure olii a base sintetica (in percentuale 2%-10%), eventualmente anche con una piccola percentuale di mwasanitrometano (in percentuale 1%-25% al max.);

• come componente principale (60%) del mwasiMethacarn (un liquido fissativo alcolico);

• in Islanda viene anche utilizzato come mezzo di stoccaggio per l'energia elettrica geotermica,cite-ref-19[19] sintetizzandolo a partire da idrogeno ottenuto per idrolisi e da anidride carbonica;

• come additivo mwaskillegale, per sofisticare il mwasovino, poiché altamente mwasstossico (porta ad avvelenamento, cecità e/o morte anche in piccole quantità);

• viene impiegato per la produzione di energia elettrica attraverso le fuel-cell.cite-ref-20[20]

Il metanolo è tossico e induce depressione del mwatmsistema nervoso centrale mentre i suoi metaboliti (mwatqformaldeide e mwatuacido formico) sono responsabili di danni al mwatynervo ottico e alla mwatcretina.

La mwatkdose letale per un essere umano varia da 0,3 ad 1mwato g per kg di peso corporeo.

In Indonesia, il metanolo di mwat0contrabbando è conosciuto come Arak, più economico e meno regolato dell'alcool legale. Può essere distillato dalla palma e dalla mwat4noce di cocco, nonché dalla mwat8canna da zucchero. Ha una mwauagradazione alcolica che va dal 30 al 50% e una colorazione chiara. Si stima che ogni anno tra i 10 e i 20 indonesiani muoiano di avvelenamento da metanolo.cite-ref-21[21]

In Italia, nel 1986, grande scandalo provenne dall'avvelenamento di decine di persone (alcune delle quali persero la vita o rimasero invalide) per via dell’mwaugaddizionamento del vino col metanolo, attuato da alcune aziende agricole e di distribuzione del Piemonte.cite-ref-22[22]

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• mwajaAvvelenamento da metanolo

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• mwajqScandalo del vino al metanolo in Italia

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• citerefbritannica-com(EN) methanol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.